Hier stellt sich die Frage was man damit machen möchte, seine ganze Musik organisieren (auch CDs auslesen und archivieren), oder einfach nur bestimme Dateien/Order von der HDD wiedergeben.

ITunes – der Organisator

Möchte man seine Musik fein säuberlich sortieren und organisieren bietet ITunes eine gute Möglichkeit. Auch das Auslesen von CDs geht fast quasi von alleine samt Cover. Für die Organisation großer Musikbestände muss man jedoch einiges an Arbeit investieren, der Import dauert unter Umständen längere Zeit und die anschließend erfolgende automatisierte Sortierung macht hier häufig „Fehler“. Das liegt aber weniger an ITunes mehr an daran das MP3s zuvor nicht richtig „getaggt“ wurden. Dann artet die Organisation in viel Handarbeit aus.

http://www.apple.com/de/itunes/download/

Ergänzend zu ITunes kann man den zuvor den Magic MP3 Tagger nutzen um eben ggf. zuvor die MP3s richtig tu „taggen“.
"Magic MP3 Tagger wurde speziell dafür entwickelt um Musiksammlungen automatisch zu identifizieren und zu sortieren. Dabei wird ein komplett anderer Ansatz als bei anderen MP3-Taggern verwendet: Magic MP3 Tagger erledigt die ganze Arbeit für dich, indem er einen äußerst hochentwickelten Musik-Identifikationsalgorithmus verwendet!"

http://www.magic-tagger.com/ger/index.php

Winamp – Der Simple

Einen einfachen Musik-Player bietet Winamp (der inzwischen auch noch Videos wiedergeben kann, jedoch nicht empfehlenswert dafür). Durch die Windows Kontextmenü Integration wird er extrem praktisch, einen rechtsklick auf einen Ordner und „abspielen mit winamp“ auswählen und schon startet sich Winamp mit einer Playlist aller im Ordner befindlichen Dateien. Zudem bietet er einen kleinen Equalizer, eine gute schnelle Möglichkeit Ordner zu durchsuchen und Playlisten zu erstellen.

http://www.winamp.com/